令和元年度 問1

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Grignard試薬に関する次の記述のうち、最も不適切なものはどれか。

  1. Grignard試薬はハロゲン化アルキルRXをエーテルやテトラヒドロフラン溶媒中、空気中の水分をできるだけ除いた雰囲気下で金属マグネシウムと反応させることにより調製される。炭素-マグネシウム結合は分極しており、試薬の炭素原子は求電子的で塩基性となっている。
  2. Grignard試薬のカルボニル化合物への付加の例として、ホルムアルデヒドH2C=Oと反応して第一級アルコールを、アセトアルデヒドCH3-CHOと反応して第二級アルコールを、ケトンと反応して第三級アルコールを与える。
  3. カルボン酸は、酸性のカルボキシ水素が塩基性Grignard試薬と反応して炭化水素とカルボン酸のマグネシウム塩を生じるため、Grignard試薬との付加生成物を与えない。
  4. エステルはGrignard試薬と反応して第三級アルコールを与えるが、生成したアルコールのヒドロキシ基を持つ炭素に結合している置換基のうち2つはGrignard試薬に由来する。
  5. CH3MgBr+H-C≡C-H → CH4+H-C≡C-MgBr
    の反応によりGrignard試薬を調製が可能である。ただし、H-C≡C-Hは、
    pKa=25、CH4はpKa=60である。



解答解説

正答は1番です。

2024年3月10日