平成29年度 問7

次の4つの化合物（A）～（D）のうち、キラル中心がS配置の化合物の組合せとして、最も適切なものはどれか。

1. （A）と（B）
2. （A）と（C）
3. （A）と（D）
4. （B）と（C）
5. （B）と（D）

解答解説

正答は1番です。

カーン・インゴールド・プレローグ則から、それぞれのキラル中心に結合した置換基の順位を示します。対象の原子に結合した置換基の原子番号が大きいほど順位が大きくなります。

AはNH₂ > COOH > CH₃ > Hです。

BはOH > COOH > CH₃ > Hです。

CはNH₂ > フェニル > CH₃ > Hです。

DはOH > CH₂CH₃ > CH₃ > Hです。

一番順位が低い置換基を画面の奥に配置したとして、残り3つの置換基の順位が時計回りに下がっていくものがR配置、反時計回りに下がっていくものがS配置です。

参考資料

RとSの決め方がわからないとき【カーンインゴールドプレローグ則】

kyoyobanana.blogspot.com