平成24年度 問1

炭素数8個の炭化水素化合物Aを酸性条件下で過マンガン酸カリウムによって酸化したとき、二酸化炭素とヘプタン酸が得られた。Aとして最も適切なものはどれか。

1. 1-オクテン
2. 2-オクテン
3. 2, 5-オクタジェン
4. n-オクタン
5. 2-メチルヘプタン

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解答解説

正答は1番です。

過マンガン酸カリウムは強力な酸化剤で、炭素-炭素二重結合を切断して2つのカルボニル化合物を生成します。

1-オクテン（CH₃(CH2)₅CH=CH₂）を酸化した場合、CH₃(CH2)₅CH=OとO=CH₂が生成します。アルデヒドは更に酸化されることから、最終的にヘプタン酸CH₃(CH2)₅COOHが生成します。

また副生成物として得られたホルムアルデヒドも酸化されてギ酸HCOOHが生成します。ギ酸は構造的にアルデヒドも持つため更に酸化されて、最終的に二酸化炭素と水が得られます。

参考資料