平成24年度 問2

次の反応のうち、生成物が誤っているものはどれか。

  1. 希硫酸中で、アニリンと亜硝酸ナトリウムとの反応でベンゼンジアゾニウム塩を合成。
  2. クメンと酸素を出発物質として、アセトンとフェノールを合成。
  3. p-キシレンを過マンガン酸カリウムで酸化してイソフタル酸を合成。
  4. 白金触媒存在下、o-キシレンを水素で還元して1, 2-ジメチルシクロヘキサンを合成。
  5. 濃硫酸の存在下、ベンゼンに三酸化硫黄を反応させてベンゼンスルホン酸を合成。

解答解説

正答は3番です。

p-キシレンを酸化すると、ベンゼン環の対角の位置にある2つのメチル基がカルボキシ基に酸化されてテレフタル酸が生成します。過マンガン酸カリウムが強力な酸化剤であることからベンゼン環に結合したメチル基を酸化できます。

2番はフェノールの工業的製法としても用いられるクメン法です。

クメンの構造式

5番の三酸化硫黄と濃硫酸との混合物は発煙硫酸と呼ばれます。

参考資料

トルエンを安息香酸に酸化する反応【KMnO4酸化】 | 有機合成好きのサイト
トルエンを安息香酸に酸化する反応【KMnO4酸化】

yuuki-gousei.com

【高校化学】「ジアゾ化」 | 映像授業のTry IT (トライイット)
5分でわかる!ジアゾ化

www.try-it.jp

クメン法 - okke
クメン法

okke.app

アルケンの水素化「還元」 | Entropy
アルケンの水素化「還元」

entropy.jp

芳香族化合物のスルホン化 Sulfonylation of Aromatic Compound | Chem-Station (ケムステ)
芳香族化合物のスルホン化

www.chem-station.com

2024年3月10日 広告

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