令和元年度（再試験） 問9

次のうち、炭化水素化合物の常圧における沸点の高低関係として、最も不適切なものはどれか。

1. ヘプタン＜トルエン
2. メチルシクロヘキサン＜トルエン
3. 2－メチル－2－ヘキセン＜メチルシクロヘキサン
4. 2－メチルヘキサン＜2－メチル－2－ヘキセン
5. ヘプタン＜2－メチルヘキサン

解答解説

正答は5番です。

炭化水素化合物の沸点の特徴として以下が挙げられます。

• 直鎖アルカンの場合、炭素数が増えるほど沸点が高くなる
• 分岐が多いほど沸点が低くなる
• 芳香族化合物では、置換基が増えると沸点が上がる
• 芳香族化合物は一般的に対応する脂環式化合物や直鎖アルカンよりも沸点が高い
• 同じ炭素数の場合アルカン＜アルケン＜アルキンの順で沸点が高い
• アルケンよりも環状アルカンの方が沸点が高い

これらは全て分子間の相互作用から判断され、より密な構造を取れる分子であるほどファンデルワールス力が大きくなり結果として沸点が高くなります。

5番のヘプタンが直鎖アルカンに対し、2－メチルヘキサンは同じ分子式でありながら分岐構造を取ります。よって、2－メチルヘキサンの方が沸点が低くなります。

1番は直鎖アルカンであるヘプタンよりも芳香族化合物であるトルエンの方が沸点は高くなります。

2番は脂環式化合物であるメチルシクロヘキサンよりも芳香族化合物であるトルエンの方が沸点は高くなります。

3番はアルケンである2－メチル－2－ヘキセンよりも環状アルカンであるメチルシクロヘキサンの方が沸点は高くなります。

4番はアルカンである2－メチルヘキサンよりもアルケンである2－メチル－2－ヘキセンの方が沸点は高くなります。

参考資料

アルケンの沸点が高い順番が謎？アルカンとの違いとは、

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アルケンの特徴②

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