令和5年度 問4

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シクロアルカンとその立体化学次の記述のうち、誤っているものはどれか。

  1. シクロヘキサンの安定配座はいす形配座とよばれるひずみのない三次元構造をもち、すべてのC-C-C結合角が109.5°の四面体角に近く、隣接するC-H結合が完全にねじれ形となっている。
  2. シクロヘキサンのいす形配座において、シクロヘキサン環に付いた置換基には2種類の位置、アキシアル位(環に垂直、椅子の軸に平行)とエクアトリアル位(環の赤道周りで環のおおよその平面にある)がある。
  3. cis-1, 2-ジメチルシクロヘキサンの2つのいす形配座は、エネルギー的に等価である。
  4. シクロヘキサンはいす形配座の他に、舟に似ている立体配座がある。この舟形シクロヘキサンには角ひずみはないが、重なり形の相互作用が多くあり、いす形シクロヘキサンに比べて不安定である。
  5. trans-1, 2-ジメチルシクロヘキサンは2つのメチル基がともにアキシアルの立体配座の方が、ともにエクアトリアル配座よりも安定である。



解答解説

正答は5番です。

2024年3月11日