令和4年度 問1

有機化合物に対する還元反応についての次の記述のうち、適切なものはどれか。

1. 水素化ホウ素ナトリウムNaBH₄を用いて水あるいはアルコール溶液中でカルボン酸を第一級アルコールに還元することができる。
2. 水素化リチウムアルミニウムLiAlH₄は強力な還元剤であり、エステルは第一級アルコールまで還元される。これに対して水素化ジイソブチルアルミニウム（DIBAH）を用いるとエステル基は部分的に還元されてアルデヒドで反応が止まり、実験室規模でアルデヒドを合成する重要な反応となっている。
3. アルキンは金属触媒上でH₂を付加させることによりアルカンに還元されるが、触媒として活性が弱いLindlar触媒を用いると水素化をアルケンの段階で止めることができる。水素化はシン立体化学で起こりtrans－アルケンを与える。
4. LiAlH₄のような金属水素化物によるカルボニル基の還元反応機構は、カルボニル基の正に分極した求電子的な炭素原子に求核的なプロトンH⁺が付加することによって起こる。
5. アルデヒド又はケトンをKOHの存在下にヒドラジンH₂NNH₂で処理すると、アルカンに変換することができる。この反応はClemmensen還元と呼ばれる。

解答解説

正答は2番です。