令和3年度 問3

シクロペンタノンとピロリジンを反応させるとエナミン（enamine）が生成し、これに、α, β－不飽和カルボニル化合物を反応させるとMichael型の付加が起き共役付加生成物が生じる。この反応に関する次の記述のうち、最も適切なものはどれか。

1. エナミン分子中の求核性炭素原子はピロリジンのN原子と結合しているsp²混成炭素原子である。
2. エナミンに、β－不飽和カルボニル化合物としてアクリル酸エチル（CH₂=CH-CO₂CH₂CH₃）を反応させ、その後加水分解すると化合物Aが得られる。
3. エナミンは電子的にエノラートイオンに似ている。窒素の非共有電子対の軌道が二重結合のp軌道と重なることによってN原子から2つ離れた不飽和炭素原子上の電子密度が減少して、この炭素の求核性を強めている。
4. 上記反応で生成したエナミンにアクロレイン（CH₂=CH-CHO）を作用させても反応は進行しない。
5. エナミンは中性であり、合成が容易で、取り扱いも簡単である。

解答解説

正答は5番です。