令和元年度 問3

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一般的な炭素-炭素結合形成方法の1つであるエノラートイオンのアルキル化反応に関する次の記述のうち、最も適切なものはどれか。

  1. α炭素上に水素原子を持つカルボニル化合物は、相当するエノール異性体と速い速度で平衡にあり、両者の求核反応性はエノラートイオンと同程度となる。
  2. アルキル化は、求核性のエノラートイオンが求電子性のアルキル化試薬R-Xと反応し、SN1型の攻撃によって脱離基Xを置換して行われる。
  3. アルキル化試薬R-Xのアルキル基(R)は第一級か、メチル基である必要があり、アリル型又はベンジル型であればより好都合である。
  4. アルキル化試薬R-Xの脱離基Xとしては、OH-、NH2-、RO-のような、強い塩基となるものが適当である。
  5. マロン酸エステル合成ではハロゲン化アルキルから炭素鎖を2つ伸ばしたメチルケトンが得られる。



解答解説

正答は3番です。

2024年3月10日