令和元年度（再試験） 問1

アルコールの酸化反応に関する次の記述のうち、最も不適切なものはどれか。

1. 第一級アルコールをpyridinium chlorochromate（PCC）により酸化するとカルボン酸ではなく、アルデヒドで反応を止めることができる。
2. 第三級アルコールは通常、ほとんどの酸化剤と反応しない。
3. 第二級アルコールは容易に酸化されてケトンを与える。大規模の酸化には希酢酸中のNa₂Cr₂O₇のような安価な試薬が用いられる。
4. 実験室で第一級アルコールからアルデヒドを合成するのに最近よく用いられるのは6価のヨウ素（VI）を含むDess-Martinペルヨージナンをジクロロメタン中で用いるものである。
5. 酸性溶液中の三酸化クロムCrO₃を使って第一級アルコールを酸化すると最終生成物としてカルボン酸が生成する。

解答解説

正答は4番です。