平成29年度 問16

環状モノマーの開環重合に関する次の記述のうち、不適切なものの組合せはどれか。

1. ε－カプロラクタムを開環重合するとポリエステルが得られる。
2. ε－カプロラクトンを開環重合するとナイロンが得られる。
3. エピクロロヒドリンを開環重合するとポリエーテルが得られる。
4. ラクチドを開環重合するとポリ乳酸が得られる。
5. トリオキサンを開環重合するとポリオキシメチレンが得られる。

選択肢

1. A、B
2. A、C
3. B、C
4. B、E
5. C、D

解答解説

正答は1番です。

ラクトンは環状エステル、ラクタムは環状アミドです。ε－カプロラクタムを開環重合するとナイロン6が得られます。

またε－カプロラクトンを開環重合するとポリカプロラクトン（PCL）というポリエステルが得られます。

3番のエピクロロヒドリンはエポキシ基を持つ化合物です。ポリマーは-[CH₂CH₂O]n-が生成します。

4番のラクチドは2分子以上の乳酸（2-ヒドロキシプロピオン酸）が多重エステル化して形成される環状化合物です。ポリマーは-[OCH(CH₃)CO]n-が生成します。ポリ乳酸は生分解性プラスチックとして有名です。

5番のトリオキサンは炭素原子3つと酸素原子2つからなる環状化合物です。ポリマーは-[CH₂OCH₂OCH₂O]n-が生成します。

参考資料

縮合重合・開環重合（ポリエステル・ポリアミド・ナイロンなど）

kimika.net

ポリカプロラクトンポリオール（PCL)

division.nagase.co.jp