平成28年度 問4

アミンの反応や生成に関する次の反応(A)~(C)の名称の組み合わせとして、最も適切なものはどれか。

選択肢ABC
1Hofmann転移Sandmeyer反応Curtius転移
2Curtius転移Hofmann転移Sandmeyer反応
3Curtius転移Sandmeyer反応Hofmann転移
4Sandmeyer反応Hofmann転移Curtius転移
5Sandmeyer反応Curtius転移Hofmann転移

解答解説

正答は4番です。

Aはは芳香族アミンからジアゾニウム塩を経て、最終的に臭素化された芳香族化合物を生成しているためSandmeyer反応です。

Bはカルボン酸アミドからアミンを生成する反応で、二酸化炭素を副生成物として放出しているためHofmann転位です。

Cは酸塩化物からアジド中間体を経て、最終的にアミンを生成しています。二酸化炭素と窒素ガスを副生成物として放出する点が特徴的で、これはCurtius転位です。

参考資料

ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction | Chem-Station (ケムステ)
Sandmeyer反応

www.chem-station.com

ホフマン転位 Hofmann Rearrangement | Chem-Station (ケムステ)
Hofmann転位

www.chem-station.com

クルチウス転位 Curtius Rearrangement | Chem-Station (ケムステ)
Curtius転位

www.chem-station.com

2024年3月10日 広告

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