種々の物質の酸性度を表す以下の表に基づけば、次の4つの反応(A)~(D)は十分に起こり得るか。起こり得るものの組み合わせとして、最も適切なものはどれか。
物質 | pKa |
---|---|
酢酸 CH3COOH | 5 |
シアン化水素酸 HCN | 9 |
水 H2O | 16 |
エタノール C2H5OH | 16 |
アセトン CH3COCH3 | 19 |
アンモニア NH3 | 36 |
- (A)と(B)
- (A)と(C)
- (A)と(D)
- (B)と(C)
- (B)と(D)
解答解説
正答は3番です。
各反応における酸と共役酸のpKa値を比較し、酸のpKaが共役酸のpKaよりも小さい場合に反応が十分に起こり得ると判断できます。
例えばAの場合、CH3COOHが酸、CH3COONaが共役塩基、NaOHが塩基、H2Oが共役酸です。
参考資料
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『有機化学』章末問題解答 5 章
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