平成28年度 問1

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種々の物質の酸性度を表す以下の表に基づけば、次の4つの反応(A)~(D)は十分に起こり得るか。起こり得るものの組み合わせとして、最も適切なものはどれか。

物質pKa
酢酸 CH3COOH5
シアン化水素酸 HCN9
水 H2O16
エタノール C2H5OH16
アセトン CH3COCH319
アンモニア NH336
  1. (A)と(B)
  2. (A)と(C)
  3. (A)と(D)
  4. (B)と(C)
  5. (B)と(D)



解答解説

正答は3番です。

各反応における酸と共役酸のpKa値を比較し、酸のpKaが共役酸のpKaよりも小さい場合に反応が十分に起こり得ると判断できます。

例えばAの場合、CH3COOHが酸、CH3COONaが共役塩基、NaOHが塩基、H2Oが共役酸です。

参考資料

https://www.kagakudojin.co.jp/appendices/kaito/c27005/c27005-05kaito.pdf
『有機化学』章末問題解答 5 章

www.kagakudojin.co.jp

2024年3月10日