平成24年度 問28

ジエチルエーテル中、アセトアルデヒド（CH₃CHO、分子量44）88 gを水素化アルミニウムリチウム（LiAlH₄、分子量38）と反応させ、次に、酸性条件下、加水分解すると、92 gのエタノール（C₂H₅OH、分子量46）が得られた。この反応で理論上必要な水素化アルミニウムリチウムの量はいくらか。

1. 9.5 g
2. 19 g
3. 38 g
4. 57 g
5. 76 g

解答解説

正答は2番です。

水素化アルミニウムリチウムLiAlH₄ は強力な還元剤として作用します。ヒドリド源としてLiAlH₄ 1分子につきアルデヒド4分子を還元できます。

4CH₃CHO＋LiAlH₄→ Li⁺Al^-(C₂H₅O)₄→(酸処理：4H⁺)→4C₂H₅OH＋Al(OH)₃

アセトアルデヒド88/44＝2 molを原料にエタノール92/46＝2 molが生成しているため、水素化アルミニウムリチウムは2/4＝0.5 mol必要です。よって38 × 0.5＝19 gです。

参考資料