次の表は、目的化合物と、ケトン類を出発原料とする合成方法を示している。目的化合物の合成を達成できないものはどれか。
| 選択肢 | 目的化合物 | ケトン類を出発原料とする合成方法 |
|---|---|---|
| 1 | メチレンシクロヘキサン | シクロヘキサノンとメチレントリフェニルホスホラン（Wittig試薬）とを反応させる。 |
| 2 | 2-フェニル-2-ブタノール | アセトフェノンと臭化エチルマグネシウムの反応後、酸性水溶液で処理する。 |
| 3 | 2-フェニル-2-ブタノール | 2-ブタノンと臭化フェニルマグネシウムの反応後、酸性水溶液で処理する。 |
| 4 | ジシクロヘキシルメタノール | ジシクロヘキシルケトンと水酸化アルミニウムとの反応後、酸性水溶液で処理する。 |
| 5 | α-プロモアセトフェノン | 酢酸中でアセトフェノンと等モル量の臭素と反応させる。 |
解答解説
正答は4番です。
