平成23年度 問2

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フェノール類に関する次の記述のうち、誤っているものはどれか。

  1. ヒドロキノンを還元するとベンゾキノンが得られる。
  2. フェノールに3倍モル量以上過剰量の臭素を反応させると、2,4,6-トリブロモフェノールが得られる。
  3. 天然のビタミンE(α-トコフェロール)はフェノール性ヒドロキシ基を持っている。
  4. p-メチルアニリンから得られるジアゾニウム塩を硝酸銅(Ⅱ)水溶液中で酸化銅(Ⅰ)と反応させると、p-クレゾールが得られる。
  5. p-ニトロフェノールのpKaは、m-ニトロフェノールのpKaより小さい。



解答解説

正答は1番です。

ヒドロキノンが酸化されるとp-キノン(p-ベンゾキノン)が生成します。
ヒドロキノン構造は還元剤であり、相手を還元し、自身は酸化されてp-キノンとなります。

2024年3月9日