令和2年度 問5

アミンの塩基性を水中25℃で測定したとき、次のうち最も塩基性の強いものはどれか。

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解答解説

正答は3番です。

水からプロトンを受け取り生成するアニリニウムイオンの安定性で判断します。アニリニウムイオンが安定であるほどOH^-が生成する側に反応が進みやすく、塩基性が強くなります。

アニリニウムイオンはカチオン性ですので、ベンゼン環に電子供与性基がつくことでカチオンが安定化します。最も電子供与性が強いのはメトキシ基です。

参考資料