次の記述の【 】に入る語句の組合せとして最も適切なものはどれか。
マレイン酸は、二重結合を有する【 A 】型の二塩基酸であり、幾何異性体である【 B 】型の酸を【 C 】という。マレイン酸の酸無水物である無水マレイン酸は、ポリマー原料等として重要な化合物である。無水マレイン酸は、工業的には古くから【 D 】を原料として製造されてきたが、その後、【 E 】を原料とする製法が工業化された。この製造法は、反応性の低いアルカンを原料とする数少ないプロセスの1つである。
| 選択肢 | A | B | C | D | E |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | トランス | シス | フマル酸 | ナフタレン | ヘキサン |
| 2 | トランス | シス | フタル酸 | ナフタレン | ヘキサン |
| 3 | シス | トランス | フマル酸 | ベンゼン | ブタン |
| 4 | シス | トランス | フタル酸 | ベンゼン | ヘキサン |
| 5 | トランス | シス | フタル酸 | ベンゼン | ブタン |
解答解説
正答は3番です。
マレイン酸はシス型のジカルボン酸です（A）。
カルボン酸同士が近いことから、分子内脱水により無水マレイン酸が生成されます。
無水マレイン酸は、ブタンまたはベンゼンなどのC4炭化水素を、酸化バナジウム系触媒の存在下で空気酸化して製造されます（D, E）。
またトランス型のジカルボン酸はフマル酸と呼ばれます（B, C）。
参考資料
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無水マレイン酸
www.m-chemical.co.jp
