令和元年度（再試験）問2

p－メチル安息香酸の臭素化反応で生成する化合物に関する次の記述の、【　】に入る語句の組合せとして、最も適切なものはどれか。

　この臭素化反応は芳香族化合物でよく見られる芳香族【 a 】置換反応である。芳香環はアルケンに比べて【 a 】試薬に対する反応性が乏しいのでFeBr₃のような【 b 】触媒が必要である。この触媒はBr₂を分極させてベンゼン環との反応性を向上させる。ベンゼン環上の2つの置換基のうち、カルボキシ基－COOHは【 c 】配向性でメチル基は【 d 】配向性である。したがって反応の生成物は【 e 】と予測することができる。

選択肢	a	b	c	d	e
1	求電子	Lewis塩基	メタ	オルト－パラ	4－ブロモ－5－メチル安息香酸
2	求核	Lewis塩基	メタ	オルト－パラ	3－ブロモ－4－メチル安息香酸
3	求電子	Lewis酸	メタ	オルト－パラ	3－ブロモ－4－メチル安息香酸
4	求電子	Lewis酸	オルト－パラ	メタ	4－ブロモ－5－メチル安息香酸
5	求核	Lewis酸	メタ	メタ	3－ブロモ－4－メチル安息香酸