アミンの反応や生成に関する次の反応(A)~(C)の名称の組み合わせとして、最も適切なものはどれか。
選択肢 | A | B | C |
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1 | Hofmann転移 | Sandmeyer反応 | Curtius転移 |
2 | Curtius転移 | Hofmann転移 | Sandmeyer反応 |
3 | Curtius転移 | Sandmeyer反応 | Hofmann転移 |
4 | Sandmeyer反応 | Hofmann転移 | Curtius転移 |
5 | Sandmeyer反応 | Curtius転移 | Hofmann転移 |
解答解説
正答は4番です。
Aはは芳香族アミンからジアゾニウム塩を経て、最終的に臭素化された芳香族化合物を生成しているためSandmeyer反応です。
Bはカルボン酸アミドからアミンを生成する反応で、二酸化炭素を副生成物として放出しているためHofmann転位です。
Cは酸塩化物からアジド中間体を経て、最終的にアミンを生成しています。二酸化炭素と窒素ガスを副生成物として放出する点が特徴的で、これはCurtius転位です。
参考資料
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Sandmeyer反応
www.chem-station.com
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Hofmann転位
www.chem-station.com
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Curtius転位
www.chem-station.com