平成28年度 問19

重縮合及び重付加により得られる高分子に関する次のA～Eの記述のうち、不適切なものの組合せはどれか。

1. ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸の重縮合により得られるポリアミドはデュポン社によりナイロンと命名され、現在でも代表的な合成繊維として広く使われている。
2. エチレングリコールとテレフタル酸の重縮合により合成されるポリエステルはPETと呼ばれ、合成繊維や飲料容器として広く使われている。
3. ビスフェノールAとホスゲンの重縮合で合成されるポリエステルの一種であるポリカーボネートは、加工性も耐熱性も良く、コンパクトディスクなどに広く用いられている。
4. アルコールとイソシアナート類から重合されるポリウレタンは、典型的な重縮合により合成される高分子である。
5. ポリアミドのアミド結合間が芳香環であるアラミドは、ナイロンなどの一般のポリアミドに比べ、耐熱性が低く、引張強度も弱い。

選択肢

1. A、B
2. B、E
3. C、D
4. A、C
5. D、E

解答解説

正答は5番です。

重縮合は2個以上の官能基を持つ分子間で、水やアルコールなどの小分子が脱離しながら重合が進行します。例えばポリアミドやポリエステルが挙げられます。

対して重付加は付加反応の繰り返しによって重合が進行します。水素移動による高分子化が主であり、脱離を伴いません。例えばポリウレタン、エポキシが挙げられます。

Bのポリエステルはエチレングリコールとテレフタル酸の重縮合により水が脱離してエステル結合を形成します。

Dのポリウレタンはアルコール（-OH）とイソシアネート（-NCO）が重付加してウレタン結合（-NHCOO）を形成します。

Eのアラミドは芳香環を持つため、一般のポリアミドに比べて耐熱性が高く、引張強度も強い特徴があります。

参考資料

5分でわかる！ナイロン66

www.try-it.jp

縮合重合・開環重合（ポリエステル・ポリアミド・ナイロンなど）

kimika.net

ポリウレタン

www.kohyei.com