次の有機化合物のうち、互いに重ね合わせられない鏡像関係にある立体異性体が存在しないものはどれか。
解答解説
正答は2番です。
1番は不斉炭素を1つもつ分子であり鏡像異性体が存在する基本的な分子です。
2番は2つの不斉炭素を持ち、それぞれに結合した置換基が同じです。問題文では(S, R)体ですが鏡像異性体である(R, S)体は、上下左右に反転すると全く同じ立体配置になるため鏡像異性体ではありません。このように不斉炭素を持つにも関わらず鏡像異性体を持たない物質をメソ化合物と呼びます。
基本的に、2つの不斉炭素を持つ分子には上記(S, R)体や(R, S)体以外にも、(R, R)体や(S, S)体が存在します。(S, R)と(R, S)、(R, R)と(S, S)のように鏡像関係にあるものをエナンチオマー、(S, R)と(R, R)のように鏡像関係に無いものをジアステレオマーと呼びます。ただし2つの不斉炭素に結合した置換基が同じ場合に限りメソ化合物が存在します。
- エナンチオマー：鏡像関係にあり物性が同じ
- ジアステレオマー：鏡像関係ではないため物性が異なる
5番も不斉炭素を2つもつことから2番と似た構造ですが、シクロプロパン環を形成しているためメソ化合物は存在しません。
3番は、立体障害の関係で単結合の回転が阻害されて鏡像異性体を持つ分子です。このような炭素原子1つではなく結合軸を基に不斉が発生しているため軸不斉と呼ばれ、軸不斉を持つ化合物はアトロプ異性体と呼ばれます。
4番のような芳香環がらせん状に結合した化合物はヘリセンと呼ばれます。両端の芳香環同士が接触するのを避けるためにらせん構造を形成しています。右巻きと左巻きの異性体がある特殊な化合物です。
参考資料
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R,S 絶対配置｜二重結合・三重結合の問題も解決
rikei-jouhou.com
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有機化学基礎 講義資料 第11章「不斉中心を持つ化合物
www1.meijo-u.ac.jp
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軸不斉のRとS
www.chem-station.com
